Beitrag zur Chemie von 2H-1,4-Benzothiazinen Synthese neuer Lactamstrukturen und [alpha]-Aminophosphonsäureester

Oldenburg, Univ., Diss., 2010

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser: Polina, Svetlana (VerfasserIn)
Weitere Verfasser: Martens, Jürgen (BerichterstatterIn), Christoffers, Jens (BerichterstatterIn)
Format: UnknownFormat
Sprache:ger
Veröffentlicht: 2010
Schlagworte:
Hochschulschrift > Heterocyclische Verbindungen > Benzothiazine > Additionsreaktion > Lactame > Aminophosphonsäuren
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Beschreibung
Zusammenfassung:Oldenburg, Univ., Diss., 2010
Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. Aufgrund der reaktiven C=N-Doppelbindung können mit diesen Iminen einige Additionsreaktionen durchgeführt werden. Durch Anlagerung von Säurechloriden an die Benzothiazine und nachfolgender Substitutionsreaktion mit unterschiedlichen Nucleophilen werden α-funktionalisierte Carbonsäureamide dargestellt, die zu diversen Lactamen weiter umgesetzt werden. Bei der Addition von Mercaptocarbonsäuren werden Gamma-Lactame erhalten. Die Darstellung von Isochinolincarbonsäuren konnte durch die Addition von Homophthalsäureanhydrid an die Imine realisiert werden. Abschließend wird die Synthese von α-Aminophosphonsäureestern mit Hilfe der MICHAELIS-ARBUZOV-Reaktion vorgestellt. Ein besonderes Augenmerk wird bei dieser Arbeit auf die Stereoselektivität der einzelnen Reaktionen gerichtet. <dt.>
The present thesis is focussed of the synthesis and derivatization of 2H-1,4-benzothiazines. Due to the reactive C=N-double bond, some addition reactions can be carried out with these imines. The addition of acid chlorides to the benzothiazines following by substitution reactions with different nucleophils provide α-functionalized amides, which are further converted to various lactams. The addition of mercapto carboxylic acid yielded gamma-lactames. The preparation of isoquinoline carboxylic acids were realized by the addition of homophthalic anhydride to the cyclic imines. Finally, the preparation of α-aminophosphonic ester by means of the MICHAELIS-ARBUZOV-reaction is presented. Particular attention is paid to stereoselectivity of the presented reactions. <engl.>
Beschreibung:193 Bl.